Alkohol

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum ROH, dimana R adalah gugus alkil. Gugus ini dapat merupakan rantai panjang, terbuka, rantai tertutup (siklik) dan dapat juga mempunyai ikatan rangkap atau gugus aromatik.

Semua alkohol mengandung gugus OH, yang merupakan gugus fungsional. Perbedaan gugus R mempengaruhi dari sifat-sifat senyawa tersebut, kecepatan reaksinya, dan kadang-kadang juga jenis reaksinya. Senyawa dimana gugus OH langsung terikat oleh gugus aromatik bukan alkohol melainkan fenol. Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkohol dan tersendiri.

Ikatan dalam alkohol yaitu mempunyai ikatan yang mirip air, dimana oksigen berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Oksigen mempunyai enam elektron ikatan maka membentuk dua ikatan kovalen dan mempunyai dua orbital berisi. Dua orbital sp3 atom oksigen terikat pada atom lainnya dan dua orbital sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang elektron.

Titik didih alkohol lebih tinggi dibadingkan dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama (etanol titik didihnya lebih tinggi daripada etana). Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terassosiasi dan biasanya membentuk jembatan (ikatan hidrogen yaitu ikatan antara O dari salah satu molekul alkohol dengan atom H dari alkohol yang lain).

Sehingga untuk menyatukan ikatan tersebut memerlukan energi tambahan, akibatnya alkohol akan mempunyai titik didih yang lebih tinggi. Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya. Alkohol memiliki BD yang lebih tinggi daripada alkana, tetapi lebih rendah daripada air. Alkohol – alkohol rendah (metanol, etanol, n-isopropanol, dan tersier butanol) dapat larut dalam air dengan tidak terbatas.

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.

Bagian hidrokarbon bersifat hidrofob (hydrofobic) yakni menolak molekul-molekul air, Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Alkohol berkarbon-tiga 1-propanol dan 2-propanol, bercampur (miscible) dengan air, sedangkan hanya 8,3 gram 1-butanol larut dalam 100 gram air.

Air adalah asam sangat lemah yang mengurai sedikit menjadi ion hidronium dan ion hidroksida. Logam reaktif seperti natrium bereaksi keras dengan air membentuk basa kuat yang disebut hidroksida, dan juga bereaksi sama kerasnya dengan alkohol membentuk basa kuat yang dinamakan alkoksida.

Di dalam Laboratorium, alkohol dapat dibuat melalui reaksi Sn2 dari suatu alkil halida polimer dengan OH-, atau reaksi dari suatu reagensia Grignard dengan senyawa karbonil atau dengan epoksida, ataupun dengan hidrasi (dari alkena). Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol yaitu :

Reaksi substitusi

Tidak seperti alkil halida, alkohol tak menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa. Hal tersebut dapat terjadi karena pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Produk dari reaksi dengan air ialah molekul air berproton (ion hidronium). Sebuah molekul alkohol berproton disebut ion oksonium. Alkohol mengalami reaksi substitusi oleh adanya HX (alkohol primer : Sn2 ; Alkohol sekunder dan tersier : Sn1). Dapat digambarkan menurut reaksi :

ROH + HX è RX + H₂O

Reaksi Eliminasi

Alkohol mengalami reaksi eliminasi dan menghasilkan alkena karena melepaskan air pada reaksi ini, maka disebut reaksi dehidrasi, alkohol bereaksi eliminasi dengan H₂SO₄ dan asam kuat lainnya.

Reaksi Oksidasi

Dalam reaksi organik, jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul tersebut teroksidasi. Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehid atau asam karboksilat. Alkohol tersier tak teroksidasi dalam suasana basa. Jika dicoba oksidasi dalam larutan asam, alkohol tersier mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi.

Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester. Melalui percobaan dengan menggunakan isotop radioaktif telah dapat dibuktikan bahwa air yang dibebaskan pada reaksi esterifikasi berasal dari gugus OH asam karboksilat dan atom H alkohol. Ester adalah senyawa netral, molekulnya polar, dan reaksi ini merupakan reaksi keseimbangan.